A abertura do mercado de resseguro no Brasil em 2007 fez o número de empresas do ramo no país saltar de apenas uma empresa monopolista para 59 companhias, a maioria estrangeira. Todavia, apesar da abertura ainda persiste a insegurança jurídica em relação à tributação municipal e federal do resseguro.  Algumas empresas já entraram com ações judiciais para definir a questão, caso de uma resseguradora que questiona preventivamente na Justiça do Rio de Janeiro a cobrança do Imposto sobre Serviços (ISS). Em relação ao Imposto de Renda (IR) na fonte, que incide sobre a remessa do prêmio ao exterior por resseguradoras admitidas e eventuais, também há polêmica sobre a alíquota a ser aplicada. A dúvida é se essa remessa deve ser tributada como prestação de serviço ou como pagamento de outros rendimentos, o que provoca uma enorme diferença na tributação final. Se for considerada prestação de serviço, deverá ser cobrada alíquota de 25% de IR na fonte, PIS e Cofins sobre a importação de 9,25%, e ISS, cujo valor varia de 2% a 5%, dependendo do município. Mas se a remessa do prêmio ao exterior for caracterizada como pagamento de outros rendimentos, a tributação será do IR será apenas de 15%. Nessa situação, só incidiria 25% caso o país para onde for enviado o dinheiro localize-se em um paraíso fiscal. Quanto ao PIS e a Cofins, a Receita afirma que há a incidência das contribuições e que a alíquota é de 9,25%. Estimulados pelo atual cenário econômico, tributaristas preparam novas teses para derrubar o PIS e a Cofins sobre o envio do prêmio para outros países. Uma das teses, por exemplo, alega que, assim como a cobrança de 25% de IR, a incidência do chamado PIS e Cofins importação é ilegal, uma vez que remeter prêmio de resseguro ao exterior não é importar um serviço e, portanto, não incide a alíquota de 9,25%. Quanto ao ISS, o município do Rio de Janeiro declarou que existe a tributação, todavia se estuda a redução da alíquota de 5% para 2%. Já se ajuizou ação contra a cobrança do tributo no Rio de Janeiro. Neste caso a tese foi o resultado do serviço prestado pela resseguradora se materializa no exterior e não no Brasil. Outro tributo de pesado impacto para a resseguradoras é o IOF-câmbio. O IOF-câmbio de 0,38% é cobrado da seguradora em toda contratação de câmbio. Se o sinistro é de US$ 100 milhões, por exemplo, a resseguradora tem que pagar o IOF sobre esse valor.